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Raisons d'utiliser des dérivés de la vitamine C.

Pourquoi utilise-t-on des dérivés de la vitamine C ?

Sommaire
Publié le 29 janvier 2024, par Stéphanie, Doctoresse en Sciences de la Vie et de la Santé — 10 min de lecture
Thèmes :

Atténuer les taches hyperpigmentées, procurer de l'éclat au teint, prévenir et protéger des méfaits créés par les radicaux libres, raffermir la peau, diminuer l'aspect des rides... la vitamine C (nom INCI : Ascorbic Acid) est un composé organique connu pour améliorer l'aspect, la texture et le teint de la peau. Malheureusement, sa structure chimique prédispose la vitamine C à l'oxydation et à l'instabilité dans des conditions aérobies ou anaérobies, bien que son efficacité soit prouvée.

  • La vitamine C est un composé instable en solution aqueuse car sujette à l'oxydation, repérable par son changement de couleur. Sous forme ionisée, elle peut rapidement se dégrader quand elle est exposée à la lumière, à l'oxygène, aux températures élevées, à un pH élevé et à l'humidité, ce qui la rend difficile à formuler. Quelques mois après l'ouverture, un sérum à la vitamine C pure peut s'assombrir et devenir orangé foncé ou brun, indiquant une baisse d'efficacité dans ses effets antioxydants. Pour la stabiliser, elle doit être à l'état anhydre, sous forme réduite ou encore être formulé à pH inférieur à 3,5...

  • Son hydrophilie ne le rend pas optimal pour passer à travers la barrière cutanée, car la peau est protégée par une couche de lipides qui la rendent hydrophobe. C'est pourquoi la vitamine C a besoin de conditions spécifiques pour qu'elle puisse pénétrer efficacement dans la peau et délivrer ses bienfaits, soit nécessite un pH très bas. En effet, le pH a toute son importance dans l'absorption de la vitamine C.

  • Son nature acide (pH < 3,5) peut provoquer des rougeurs, des picotements et parfois des irritations comme effets secondaires chez certaines personnes dont la barrière cutanée est endommagée, comme les peaux sensibles, sèches et déshydratées. Or, cette condition est indispensable si on veut utiliser de la vitamine C. Utiliser un sérum à l'acide ascorbique avec un pH moins acide sera inefficace.

  • Une concentration de 20% de vitamine C est considérée comme optimale concernant sa pénétration dans la peau et pour réduire l'étendue de sa dégradation. Or, un tel dosage peut s'avérer être irritant.

Pour pallier ces problèmes, des formes dérivées de la vitamine C ont été synthétisées et peuvent être choisies afin de respecter le pH physiologique de la peau autour de 5,5 - 6. Elle peut être combinée à d'autres molécules pour former un composé stable pouvant être utilisé dans les formules de soins pour une longue durée de vie et pour être moins irritant car les cellules doivent le décomposer afin de libérer la vitamine C pure. En voici quelques exemples.

  • Ascorbate de tétrahexyldécyl (nom INCI : Tetrahexyldeycl Ascorbate) : Il s'agit d'une forme modifiée de la vitamine C soluble dans les lipides et avec un très faible potentiel d'irritabilité. Cette propriété le rend beaucoup plus polyvalent. Classée comme un quasi-médicament au Japon et en Corée du Sud à une concentration de 2 à 3%, elle est très stable en solution (il ne se dégrade pas facilement) et compatible avec la plupart des typologies de peau. L'ascorbate THD favorise également une meilleure pénétration dans la peau à un pH > 5 grâce à sa modification chimique, mais d'avoir d'abord être converti en acide ascorbique.

  • Ascorbyle phosphate de magnésium (nom INCI : Magnesium Ascorbyl Phosphate) : Le MAP est un dérivé hydrosoluble estérifié de la vitamine C. Il est très stable dans les formulations à pH > 7 et pénètre assez bien dans la peau, où il est métabolisé en acide ascorbique. Il agit comme agent éclaircissant et antioxydant pour ralentir la détérioration causée par l'exposition à l'air et aussi pour contrôler le pH du produit fini.

  • Ascorbyle phosphate de sodium (nom INCI : Sodium Ascorbyl Phosphate) : Il s'agit de la forme minérale de la vitamine C dont la popularité ne cesse de croître. Il se transforme en acide ascorbique lorsqu'il pénètre dans la peau et présente un pouvoir irritant moindre, ce qui le rend plus adapté aux peaux acnéiques, sensibles et abîmées. Néanmoins, sa capacité à pénétrer dans la peau par application topique semble très limitée à cause de son caractère hydrophile. De ce fait, il doit être convertit par un processus enzymatique hydrolytique, vraisemblablement accomplie par une phosphatase alcaline présente dans la peau, avant de pénétrer. De plus, le SAP présente une stabilité beaucoup plus élevée et protège ainsi la formulation de l'oxydation, résultat de sa structure chimique avec l'introduction d'un groupement phosphate en position 2 du cycle. Il est stable en solution à ~ pH 7.

  • Glucoside d'ascorbyle (nom INCI Ascorbyl Glucoside) : Il s'agit d'un dérivé stable de la vitamine C. Or, pour exercer ses fonctions, il doit être hydrolysé par l'alpha-glucosidase cellulaire pour libérer de l'acide ascorbique. Il semble pénétrer efficacement dans la peau mais son taux de pénétration et de conversion in vivo en vitamine C n'a pas encore été déterminé.

  • Palmitate d'ascorbyle (nom INCI Ascorbyl Palmitate) : Il s'agit d'un ester d'acide gras liposoluble, plus précisément un résidu d'acide palmitique a été rajouté à l'acide ascorbique. En raison de sa propriété lipophile, il semble pénétrer plus facilement dans la peau. A des concentrations de 0,05% à 0,1%, il est utilisé pour protéger la formulation contre l'oxydation et stabiliser les ingrédients sensibles à l'oxygène dans les formulations cosmétiques. Par contre, à des concentrations de 1 - 2%, il est utilisé comme agent actif. En revanche, sa modification chimique sur le carbone 6 du cycle n'offre aucune protection à la vitamine C contre la dégradation oxydative : il est donc moins stable à long terme que les autres formes dans les formulations topiques.

  • Tétrisopalmitate d'ascorbyle (nom INCI : Ascorbyl Tetraisopalmitate) : Il s'agit d'une forme synthétique liposoluble de la vitamine C, où tous ces groupes hydroxy (sites actifs de la vitamine C) ont été estérifiés avec l'acide isopalmytique. En application topique, il a présenté les mêmes effets physiologiques que l'acide ascorbique. Afin d'exercer ses effets, il pénètre dans la peau et est converti in vitro en acide ascorbique par une réaction enzymatique accomplie par l'estérase cytosolique. Il a été constaté qu'il agirait comme un précurseur de la vitamine C. En plus, il peut être utilisé à des concentrations élevées dans les formules sans risques. Dans les formulations, il n'est stable que quand le pH est supérieur à 5.

  • 3-O éthyl ascorbate (nom INCI : 3-O Ethyl Ascorbic Acid) : Il s'agit d'une alternative stable de l'acide ascorbique avec un groupe éthyle en position 3 sur le cycle. soluble dans l'eau et l'huile. Cette modification structurelle protège le groupe 3-OH de l'ionisation et donc la molécule de l'oxydation, mais entraîne des modifications dans ces propriétés physico-chimiques. Concernant sa sécurité d'emploi, il est bien toléré dans l'ensemble : seulement deux cas de dermatite de contact allergique ont été rapportés dans la littérature à ce jour.

Dans nos soins à base de vitamine C, nous utilisons notamment des dérivés, soit l'ascorbyle phosphate de sodium et la tétraisoplamitate d'ascorbyle.

Sources

  • YAMAGUCHI H. & al. L-Ascorbic acid a-glucoside formed by regioselective transglycosylation with rat intestinal and rice seed a-glucosidases/ Its improved stability and structure determination. Chemical and Pharmaceutical Bulletin (1990).

  • BETTERO A. & al. Stability of vitamin C derivatives in solution and topical formulations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1997).

  • KMETEC V. & al. Stability of ascorbyl palmitate in topical microemulsions. International Journal of Pharmaceutics (2001).

  • LEVINE M. & al. Topical L-ascorbic acid: percutaneous absorption studies. American Society for Dermatologic Surgery (2001).

  • SAKURAI & al. A new lipophilic pro-vitamin C, tetra-isopalmitoyl ascorbic acid (VC-IP), prevents UV-induced skin pigmentation through its anti-oxidative properties. Journal of Dermatological Science (2006)

  • STAMFORD N. P. J. Stability, transdermal penetration, and cutaneous effects of ascorbic acid and its derivatives. Journal of Cosmetic Dermatology (2012).

  • LANE M. E. & al. 3-O-ethyl-l-ascorbic acid: Characterisation and investigation of single solvent systems for delivery to the skin. International Journal of Pharmaceutics (2019).

  • Barnet Products Corporation. BV-OSC (tetrahexyldecyl ascorbate), a stable, oil-soluble form of vitamin C.

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