Comment le bisabolol est-il obtenu ?

Le bisabolol, aussi appelé lévoménol, est un alcool sesquiterpénique monocyclique présent dans certaines huiles essentielles. On le retrouve notamment dans la camomille sauvage et le candéia. Le bisabolol est un principe actif très utilisé en cosmétique en raison de ses nombreuses vertus pour la peau, le cuir chevelu et les cheveux. Il convient à tous les types de peau et est particulièrement adapté aux peaux sensibles, irritées ou sèches.

En tant qu'humectant, le bisabolol agit en retenant l'eau présente dans la peau et en réduisant les pertes insensibles, ce qui contribue à maintenir la barrière cutanée. De plus, il possède des propriétés antioxydantes qui lui permettent de protéger la peau contre le stress oxydatif. Enfin, plusieurs études ont mis en évidence les effets cicatrisants et apaisants de cet ingrédient, ainsi que ses propriétés anti-inflammatoires et antibactériennes.

Le bisabolol présent dans les soins cosmétiques est bien souvent d'origine végétale. Voici son procédé d'extraction lorsqu'il provient de la plante candéia. Son mode d'obtention à partir de la camomille sauvage est sensiblement le même.

1. Récolte et préparation de l'écorce de candéia : les arbres de candéia, principalement cultivés au Brésil, atteignent une maturité suffisante pour la récolte de leurs racines vers l'âge de dix ans. Celles-ci sont récoltées de façon à préserver les arbres et l'écosystème environnant. L'écorce de candéia est ensuite nettoyée et séchée pour éliminer l'humidité. Après quoi, elle est réduite en petites particules à l'aide de broyeurs ou de moulins. Cela facilite l'extraction ultérieure des composés souhaités.

2. Distillation par entraînement à la vapeur d'eau : les branches sont placées dans un alambic où de la vapeur d'eau est envoyée. La vapeur traverse les branches et entraîne les composés volatils, y compris l'huile essentielle, qui se trouvent dans les tissus végétaux. Elle est ensuite refroidie, ce qui permet de condenser l'eau et de séparer l'huile essentielle. L'huile de candéia, moins dense, constitue la phase supérieure.

3. Cristallisation et purification : afin d'extraire le bisabolol de l'huile essentielle, une cristallisation est effectuée. La solution est refroidie afin de former des cristaux de bisabolol qui sont ensuite purifiés par filtration et lavages successifs, pour éliminer les traces d'huile essentielle restante.

4. Séchage : une fois purifié, le bisabolol est séché à l'aide d'un dessicateur, créant un vide partiel, pour éliminer toute humidité résiduelle.

Ce procédé d'obtention du bisabolol permet d'obtenir un actif suffisamment pur pour être ensuite incorporé dans des produits cosmétiques et présente l'avantage d'être respectueux de l'environnement. Il est néanmoins relativement coûteux. Le bisabolol présent dans les soins Typology est extrait selon cette méthode.

Il est également possible d'obtenir le bisabolol par synthèse en laboratoire, selon plusieurs réactions chimiques successives.

1. Préparation des précurseurs : les précurseurs utilisés pour la synthèse du bisabolol sont généralement des composés pétrochimiques. Ces précurseurs sont purifiés avant d'être mis à réagir ensemble.

2. Réaction de Diels-Alder : la réaction clé pour la synthèse du bisabolol est la réaction de Diels-Alder, qui implique la cyclo-addition d'un diène, un composé avec deux doubles liaisons, avec un alcène, une molécule ayant une double liaison. Cela permet d'obtenir un composé qualifié de précurseur du bisabolol.

3. Hydrogénation : le précurseur cyclique obtenu à partir de la réaction de Diels-Alder subit une étape d'hydrogénation, où les doubles liaisons sont réduites en liaisons simples. Cela conduit à la formation de l'alcool bisabolol.

4. Purification et raffinage : le bisabolol synthétique obtenu est ensuite soumis à des étapes de purification et de raffinage pour éliminer les impuretés et obtenir une forme pure de bisabolol.

Cette synthèse chimique permet généralement d'obtenir une forme plus pure de bisabolol que l'extraction végétale. Néanmoins, elle est plus polluante.

Encore en cours de développement, la troisième méthode d'obtention du bisabolol a recours à des biotechnologies avancées. Elle se fait par fermentation bactérienne, c'est-à-dire que ce sont des bactéries, souvent de type Escherichia coli, qui produisent le bisabolol. Voici les principales étapes suivies :

1. Sélection de la souche bactérienne : une souche de bactéries, souvent E. coli, est sélectionnée pour sa capacité à exprimer l'α-synthase, le gène responsable de la synthèse du bisabolol. Ce gène peut notamment être obtenu à partir de la fleur de camomille allemande.

2. Construction du vecteur d'expression : l'α-synthase est insérée dans un vecteur d'expression, qui est ensuite introduit dans les cellules d'E. coli. Ce vecteur permet aux cellules bactériennes de produire les enzymes nécessaires à la conversion des précurseurs métaboliques en bisabolol.

3. Culture des cellules et fermentation : les cellules d'E. coli contenant le vecteur d'expression sont cultivées dans un milieu de culture approprié. Les conditions de culture, telles que la température, le pH et la composition du milieu, sont optimisées pour favoriser la production de bisabolol. La fermentation dure généralement plusieurs jours.

4. Extraction du bisabolol : une fois que la fermentation est terminée, les cellules bactériennes sont récoltées et le bisabolol est extrait du milieu de culture. Différentes méthodes d'extraction peuvent être utilisées, telles que l'extraction par solvant ou l'extraction par distillation.

5. Purification : le bisabolol extrait est ensuite soumis à des étapes de purification pour éliminer les impuretés et obtenir une forme plus pure du composé. La purification peut impliquer des techniques telles que la chromatographie ou la cristallisation.

Cette méthode d'obtention du bisabolol permet de réduire les coûts de production et est respectueuse de l'environnement. Elle nécessite toutefois des connaissances pointues en génie génétique et des installations spécialisées.

• LEE S.-G. & al. Fermentative production and direct extraction of (-)-α-bisabolol in metabolically engineered Escherichia coli. Microbial cell factories (2016).

• OJHA S. & al. Health Benefits, Pharmacological Effects, Molecular Mechanisms, and Therapeutic Potential of α-Bisabolol. Nutrients (2022).