Le rétinol, dérivé de la vitamine A, est utilisé depuis une trentaine d'années pour lutter efficacement contre le relâchement cutané et les rides. Son procédé d'obtention reste néanmoins assez opaque.
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Comment est produit le rétinol ?
Sommaire
- Le rétinol, c’est quoi exactement ?
- La synthèse du rétinol
- La biosynthèse du rétinol
- Retrouvez nos soins contenant du rétinol
- Sources
Publié le 21 février 2024,
par
Maylis, Ingénieure chimiste
—
8 min de lecture
Thèmes :
Le rétinol, c’est quoi exactement ?
Le nom "rétinol" vient du fait que la vitamine A joue un rôle dans la vision, au niveau de la rétine de l'oeil. Pour l'anecdote, autrefois, les Egyptiens utilisaient des compresses de foie de boeuf contenant du rétinol sur les yeux des aveugles pour soigner la cécité. Or, ce n'est qu'en 1931 que lé rétinol fût isolé pour la première fois à partir d'huile de foie de maquereau par un chimiste suisse. En 1943, le rétinol est reconnu efficace pour atténuer l'acné grâce à son action sur le renouvellement cellulaire. Il désobstrue les pores et régule la production de sébum.
Plus tard, le rétinol devient la star des actifs cosmétiques pour lutter contre les signes de l'âge. Il permet de compenser la dégradation des fibres de soutien de la peau. Il a la capacité de stimuler la production de collagène, d'acide hyaluronique, d'élastine ainsi que l'activité des fibroblastes pour une peau plus lisse, plus ferme et plus élastique. Par ailleurs, le rétinol est reconnu pour ses vertus antioxydantes qui préviennent le vieillissement prématuré des cellules cutanées. Il a également une action sur la production de mélanine de la peau, permettant d'atténuer l'apparence des taches brunes qui peuvent apparaître avec l'âge.
A noter, les soins contenant du rétinol peuvent être irritants pour la peau et sont généralement déconseillés aux peaux sensibles.
Le rétinol peut être issu d'une réaction 100% chimique ou d'une biosynthèse, détaillées ci-après.
La synthèse du rétinol.
Le rétinol pur est une molécule obtenue par synthèse chimique. Ce composé peut facilement être dégradé par l'oxygène présent dans l'air ambiant, d'où la nécessité de réaliser sa synthèse sous des conditions contrôlées (basse température et atmosphère inerte).
Un article de 1994 met en évidence la synthèse industrielle du rétinol par quatre entreprises différentes.
Synthèse de la béta-ionone à partir de l'acétone et de l'isobutène. La béta-ionone est un composé chimique de formule C13H20O, appartenant à la famille des terpènes. Pour la petite anecdote, la β-ionone est la principale molécule responsable des arômes de violette dans les vins.
La béta-ionone est ensuite transformé en rétinol. Pour cette étape, trois réactions chimiques différentes sont possibles. Deux méthodes consistent en des réactions de chimie organique appelées réaction de Grignard et de Julia. La troisième méthode est une réaction de Wittig. Trois paramètres sont à prendre en compte durant ces réactions : la cyclisation, la stéréosélectivité (16 stéréoisomères possibles) et la stabilité liée au système polyénique.
La biosynthèse du rétinol.
Ce mode d'obtention fait intervenir un précurseur appelé β-carotène ou provitamine A. Il s'agit d'un caroténoïde (pigment végétal) de formule chimique C40H56. Cette molécule se présente sous la forme d'une chaîne carbonée constituée de huit unités isopréniques, avec une série de onze doubles liaisons conjuguées. Elle peut absorber une lumière bleu-indigo et donc apparaître orange comme dans la carotte.
La biosynthèse du rétinol à partir du β-carotène fait intervenir les étapes suivantes :
Réaction avec une première enzyme et formation d'un époxyde (fonction chimique comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone unique) au niveau de la double liaison centrale du β-carotène.
Hydrolyse (réaction avec une molécule d'eau H2O) de cet époxyde pour former deux groupes hydroxyles (2 fonctions -OH) au centre de la molécule.
Réduction des hydroxyles en aldéhydes (groupe carbonyle C=O situé au bout de la chaîne carbonée), via le NADH (hydrure de nicotinamide adénine dinucléotide, coenzyme dérivé de la vitamine B3). Il s'opère alors un clivage de la molécule, on obtient le rétinal (C20H28O), un composé également autorisé en cosmétique aux propriétés régénérantes démontrées.
Réduction du rétinal (C20H28O) en rétinol (C20H30O) grâce à une deuxième enzyme.
Retrouvez nos soins contenant du rétinol.
Pour lutter contre le vieillissement cutané et prévenir le relâchement de la peau, le sérum rides & ridules contient 0.3% de rétinol. Il est formulé à 99% avec des ingrédients d'origine naturelle. Il est particulièrement adapté aux peaux matures. Nous déconseillons son utilisation aux peaux sensibles et réactives.
Le sérum cou et décolleté est composé de rétinol (0,2%) et d'huile de bourrache, reconnue pour ses propriétés raffermissantes. Ce soin lisse la peau du cou et du décolleté. Il peut aussi s'utiliser localement sur d'autres parties du corps.
Notre crème visage raffermissante avec 0,2% de rétinol et de l'huile de tsubaki est enrichie en actifs tenseurs pour combattre l'apparition des rides et rendre la peau plus rebondie. Elle stimule la production de fibres de collagène et d'élastine afin de prévenir les signes de vieillissement cutané.
La lotion tonique Raffermissante contient 0,1% de rétinol et de l'extrait de rose de Damas. Elle s'applique après le nettoyage de la peau, pour rééquilibrer le pH cutané et retarder l’apparition de rides. Elle est composée à 99% d'ingrédients d’origine naturelle.
Le sérum rides et imperfections associe l'action densifiante du rétinol (0,3%) à l'action anti-bactérienne du bakuchiol (1%) pour diminuer l'apparence des rides et corriger les imperfections. Synthétisés par des plantes endémiques d'Australie, les polypeptides végétaux qu'il renferme sont capables d'agir en synergie avec le rétinol pour favoriser la synthèse de collagène de type I. Ils aident ainsi à diminuer la profondeur des rides et à redensifier la peau. Ces peptides participent également à maintenir un épiderme épais, qui joue son rôle de bouclier vis à vis de l'environnement extérieur.
Remarque : le rétinol étant photosensibilisant, il est déconseillé de s'exposer aux rayons UV du soleil après l'utilisation d'un de ces soins. L'utilisation du rétinol se fait plutôt le soir. Le lendemain matin, veillez à appliquer une crème solaire avec un SPF adapté à votre phototype.
Sources :
Ludivine Chaurand, LE RETINOL, UQACC, (2016).
WANG L. H. Simultaneous determination of retinal, retinol and retinoic acid (all-trans and 13-cis) in cosmetics and pharmaceuticals at electrodeposited metal electrodes. Analytica Chimica Acta (2000).
KAFI & al. Improvement of naturally aged skin with vitamin a (retinol). Archives of Dermatology (2007).
QUAN. T. & al. Molecular basis of retinol anti-aging properties in naturally aged human skin in vivo. International Journal of Cosmetic Science (2016).
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