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Procédé d'obtention acide tranéxamique.

Comment est produit l'acide tranéxamique ?

Initialement utilisé pour son activité anti-hémorragique, l'acide tranéxamique est depuis quelques années employé pour intégrer la composition de soins pour la peau. Mais comment est-il obtenu ?

Sommaire
Publié le 11 mars 2024, par Manon, Rédactrice Scientifique — 5 min de lecture

L'acide tranéxamique, de quoi s'agit-il ?

Découvert dans les années 1950, l'acide tranéxamique est un dérivé structurellement proche de l'acide aminé lysine. Il a d'abord été utilisé dans le domaine médical pour son aptitude à inhiber la fibrinolyse. Pris par voie orale, il permet de gérer des saignements excessifs induits par des événements, tels que des traumatismes sévères, des interventions chirurgicales, des hémorragies post-accouchement et des menstruations abondantes. Cette utilisation repose sur ses capacités coagulantes, qui contribuent à réduire les pertes sanguines.

Il est à noter que l'acide tranéxamique est inscrit sur la liste des médicaments indispensables de l'Organisation Mondiale de la Santé (OMS). Cependant, ce n'est que récemment, en 2009, qu'il a été autorisé et intégré dans les formulations de produits cosmétiques par la Commission de cosmétologie. Grâce à son action dépigmentante, cet acide présente la capacité notable d'atténuer l'apparence de diverses formes d'hyperpigmentation cutanée, comme que le mélasma, les marques hyperpigmentées post-inflammatoires et les taches solaires.

En agissant ainsi, il favorise un teint plus clair en limitant la production de mélanine. Des études ont même suggéré que l'efficacité de l'acide tranéxamique pourrait être comparable à celle de l'hydroquinone, un actif largement utilisé dans ce contexte. En outre, cet acide est également recherché pour ses propriétés anti-inflammatoires.

Lorsqu'il est appliqué localement dans des produits de soin de la peau, l'acide tranéxamique est généralement bien toléré et ne provoque pas d'effets secondaires majeurs. Cependant, dans de rares cas, il pourrait provoquer des réactions temporaires, telles que des rougeurs ou des démangeaisons. Pour cette raison, il est recommandé de réaliser un test au préalable en appliquant le produit sur une petite zone du corps lors de la première utilisation.

Comment l'acide tranéxamique est-il produit ?

L'acide tranéxamique est un composé synthétique produit en laboratoire, qui dérive de l'acide aminé lysine. Cependant, les détails spécifiques de sa synthèse chimique sont généralement protégés et non divulgués. Il existe néanmoins des études qui apportent quelques détails sur sa fabrication.

  1. La synthèse commence avec du téréphtalate de diméthyl (C10H10O4), un diester formé à partir de l'acide téréphtalique et du méthanol, où de l'hydroxyde de potassium (KOH) et du méthanol (CH4O) sont ajoutés à la solution.

  2. Après que le mélange réactionnel ait été chauffé au reflux, du méthyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate grâce à du carbonate de bis(trichlorométhyle) (BTC) est formé.

  3. Au fil de la réaction chimique, le mélange réactionnel se transforme en un solide qui réagit avec une solution aqueuse d'ammoniac (NH3).

  4. De l'anhydride acétique (C4H6O3) est ensuite ajouté puis chauffé.

  5. Une hydrogénation a par la suite lieu, soit une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène à un autre composé, afin de donner du potassium 4-(methoxycarbonyl)benzoate (C6H7KO4).

  6. La molécule obtenue est ensuite hydrolysée et isomérisée.

  7. Pour finir, de l'hydroxyde de baryum (BaH2O2) est ajouté à la solution avec de l'eau et de l'éthanol (C2H6O) comme solvants pour obtenir de l'acide tranéxamique.

Remarque : Les étapes présentées ci-dessus sont uniquement les principales phases du processus de synthèse de l'acide tranéxamique. Le processus de fabrication peut varier d'un laboratoire à un autre.

Synthèse de l'acide tranéxamique.
Source : LI Z. & al. An improved and practical synthesis of tranexamic acid. Organic Process Research & Development (2015).

Source

  • LI Z. & al. An improved and practical synthesis of tranexamic acid. Organic Process Research & Development (2015).

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