Comment est obtenue la vitamine E ?

La vitamine E est un actif naturel identifié pour la première fois en 1922 par Herbert EVANS et Katharine BISHOP. Suite à des travaux menés sur des rats, ces scientifiques supposent l'existence d'un composé lipophile indispensable au développement du fœtus. Deux ans plus tard, Bennett SURE confirme cette hypothèse et montre que l'absence de ce composé dans le régime alimentaire de rats provoque leur stérilité. Celui-ci est alors appelé vitamine E, les autres lettres étant déjà prises. Il reçoit aussi le nom de tocophérol, du grec tokos : progéniture et pherein porter. L'histoire de la vitamine E se poursuit en 1936 lorsqu'elle est isolée pour la première fois à partir de l'huile de germe de blé par Herbert EVANS et Oliver EMERSON. Sa structure est finalement déterminée en 1938 par Erhard FERNHOLZ.

La vitamine E désigne en fait un groupe de huit molécules liposolubles, c'est-à-dire qui se dissolvent dans les corps gras : 4 tocophérols et 4 tocotriénols. Pour des raisons de stabilité, l'alpha-tocophérol est la vitamine E la plus utilisée dans les produits cosmétiques.

Aujourd'hui, la majorité de la vitamine E présente dans les soins cosmétiques est extraite à partir d'huiles végétales. Pour cela, une ou plusieurs huiles peuvent être utilisées. Le plus souvent, il s'agit d'huile de soja et/ou d'huile de tournesol, très riches en tocophérols. L'extraction se fait grâce à un solvant organique, dans lequel sont solubles les éléments non saponifiables des huiles végétales tels que la vitamine E, alors même que les acides gras, le glycérol et les autres composés hydrophiles restent dans la phase alcaline aqueuse. Le solvant le plus fréquemment utilisé est l'hexane, seul ou avec une faible fraction de solvant plus polaire comme l'éthanol, l'acétate d'éthyle ou le diisopropyléther. Il est également possible d'employer de l’acétone, du diéthyle éther ou un mélange de chloroforme-méthanol 2:1. On parle dans ce dernier cas d'extraction de Folch.

L’extraction de la vitamine E à partir d'huiles végétales est habituellement réalisée en utilisant un vortex ou des systèmes agitants équivalents. Ces dispositifs permettent d'obtenir une agitation vigoureuse mais contrôlée de la solution, ce qui réduit le temps d'extraction. Le solvant est ensuite évaporé à l'aide d'un évaporateur rotatif à pression réduite. La température dépend du solvant utilisé mais est souvent située dans des plages comprises entre 40 et 60°C. Après quoi, la vitamine E extraite est soumise à différents processus de purification permettant d'éliminer les impuretés et d'obtenir une molécule plus pure. Des étapes de distillation, de filtration et de décantation sont notamment impliquées. Tout au long du processus, la qualité de la vitamine E est testée par plusieurs méthodes de chromatographie (HPLC, CCM, CEC...).

Il est également possible de synthétiser la vitamine E en laboratoire. Cependant, cette méthode est de moins en moins utilisée en raison de son coût et de sa technicité. Voici les principales étapes de cette synthèse chimique, en notant toutefois que celles-ci peuvent légèrement varier d'un laboratoire à l'autre.

1. Formation de l'anneau chromanol.

   La première étape de la synthèse de l'alpha-tocophérol fait intervenir l'hydroquinone, un composé aromatique également appelé 1,4-benzènediol, et l'isophytol, un précurseur naturel des tocophérols dérivé de la phytol, un composant de la chlorophylle des plantes. Ces deux molécules réagissent ensemble pour former un anneau chromanol, structure fondamentale de la vitamine E.

2. Alkylation de l'anneau chromanol.

   Une fois formé, l'anneau chromanol doit être alkylé afin d'introduire les chaînes latérales isoprénoïdes. Parmi les intermédiaires couramment utilisés pour réaliser cette réaction, on peut citer le pyrophosphate de géranylgéranyle.

3. Hydroxylation et méthylation.

   Pour finir, des réactions successives d'hydroxylation/méthylation sont effectuées afin de mettre en place le groupement alcool de l'alpha-tocophérol ainsi que sa chaîne carbonée.

4. Purification et isolation.

   Une fois les réactions terminées, l'alpha-tocophérol est purifié et isolé à l'aide de techniques de chromatographie telles que la chromatographie en phase liquide à haute performance, la chromatographie sur couche mince ou encore la chromatographie d'exclusion stérique. Le but est d'obtenir un produit le plus pur possible, exempt des sous-produits de réaction.

• ISTASSE L. & al. Chimie, sources alimentaires et dosage de la vitamine E. Annales de Médecine Vétérinaire (2003).

• NETSCHER T. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones (2007).

• Thèse de Mohammed GUIGA. Vitamine E : métabolisme, rôle physiologique : intérêt et risques d’une supplémentation (2021).

• ERKEKOGLU P., SANTOS S. & BLUMENBERG M. Vitamin E in Health and Disease: Interactions, Diseases and Health Aspects. Biochemistry (2021).