Que faut-il savoir sur le peroxyde de benzoyle ?

Le peroxyde de benzoyle (C6H5CO)2O2 est un composé chimique de la famille des peroxydes organiques, caractérisé par la présence d'un groupe peroxyde (-O-O-) dans sa structure. Le peroxyde de benzoyle est principalement utilisé dans l'industrie des polymères pour amorcer des réactions de polymérisation. Il sert aussi à durcir les résines polyesters et les caoutchoucs silicone et à renforcer les composites à base de fibres de verre. Il est également utilisé dans l'industrie alimentaire pour le blanchiment des farines, fromages, huiles végétales et graisses. Néanmoins, il est surtout largement utilisé sur la peau, grâce à sa capacité à agir sur l'acné.

Le peroxyde de benzoyle est disponible sous différentes formes, concentrations et associations pour prendre en charge l’acné. Les formulations varient selon les besoins de la peau : les nettoyants, crèmes, lotions et masques conviennent pour une acné légère à modérée, tandis que les gels et sérums plus concentrés sont recommandés pour les formes plus sévères de l’acné. On le trouve en vente libre à des concentrations faibles (2% à 5%), adaptées aux cas d’acné légère à modérée. En revanche, pour l’acné plus sévère, des produits à concentration plus élevée (10%) ou en combinaison avec d’autres traitements, comme des antibiotiques (érythromycine, clindamycine) ou des rétinoïdes (adapalène), peuvent être prescrits par un médecin. De plus, le peroxyde de benzoyle peut être associé à des actifs, comme la niacinamide, pour réduire l’assèchement cutané qu'il induit.

La technique qui permet de synthétiser le peroxyde de benzoyle se déroule en 3 grandes étapes. Ce processus comprend une réaction de Grignard qui fait réagir le bromobenzène avec le magnésium en présence d’un solvant anhydre, souvent de l’éther, pour former le bromure de phénylmagnésium, aussi appelé réactif de Grignard. Ce dernier réagit ensuite avec le dioxyde de carbone (CO₂), ce qui conduit à la formation d’un sel de carboxylate. L’ajout d’acide chlorhydrique (HCl) libère l’acide benzoïque (2) sous forme d’un solide cristallisé.

L’acide benzoïque réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl₂) pour former le chlorure de benzoyle (3). Cette étape implique la substitution de l’hydroxyle (-OH) de l’acide par un atome de chlore, générant un dérivé acide plus réactif, le chlorure de benzoyle (3). Celui-ci réagit avec le peroxyde d’hydrogène (H₂O₂) en présence d’une base (NaOH). Cette réaction permet de former le peroxyde de benzoyle (1) grâce à l’interaction des deux groupes acyl (C=O) avec l'oxygène peroxyde (-O-O-).

Le peroxyde de benzoyle présente plusieurs propriétés qui en font un actif polyvalent dans la prise en charge de l'acné. Il est reconnu pour ses effets antibactériens, sébostatiques, kératolytiques et anti-inflammatoires, contribuant ainsi à réduire efficacement les imperfections. Par ailleurs, ces propriétés pourraient également être bénéfiques dans la prise en charge de la folliculite et de la dermatite séborrhéique. Enfin, en association avec des rétinoïdes tels que l’adapalène, le peroxyde de benzoyle aiderait à diminuer l'apparition des cicatrices d’acné, en favorisant le renouvellement cellulaire et en prévenant l'inflammation.

• Le peroxyde de benzoyle : un actif antibactérien.

  Lorsqu'il est appliqué sur la peau, le peroxyde de benzoyle se décompose en acide benzoïque tout en libérant des espèces réactives de l'oxygène (ROS). Ces molécules, hautement réactives, attaquent l’ADN et les protéines de Cutibacterium acnes, bactérie responsable de l'acné, éliminant ainsi celles-ci.

• Le peroxyde de benzoyle est un anti-inflammatoire.

  Le peroxyde de benzoyle est surtout connu pour ses propriétés antibactériennes mais il présente également des effets anti-inflammatoires indirects. En éliminant les bactéries Cutibacterium acnes, responsables de l’acné, il réduit la réponse inflammatoire que ces bactéries déclenchent dans la peau. Sa capacité à diminuer les facteurs déclenchant l'inflammation lui confère un effet bénéfique indirect sur les rougeurs et les irritations.

• Le peroxyde de benzoyle a une propriété sébostatique.

  Le peroxyde de benzoyle possède aussi une action sébostatique directe et agit pour réduire la stimulation des glandes sébacées. Cette propriété est particulièrement intéressante pour les personnes ayant la peau grasse car cela permet de garder sous contrôle la quantité de sébum synthétiser.

• Le peroxyde de benzoyle a une action kératolytique.

  L'hyperkératinisation est un des symptômes de l'acné. Elle se traduit par une production excessive de kératine qui s'accumule dans les follicules et engendre un épaississement de la couche cornée. Le peroxyde de benzoyle joue un rôle d'exfoliant grâce aux molécules spécifiques dissociées du peroxyde de benzoyle lors de son application, telles que le radical benzoyle et les espèces réactives de l'oxygène. Ces molécules instables se scindent ensuite pour former du dioxyde de carbone qui va favoriser le renouvellement cellulaire en stimulant le détachement des cellules mortes de la surface cutanée.

L’utilisation du peroxyde de benzoyle dans les soins de la peau nécessite certaines précautions car il possède des effets indésirables.

Le peroxyde de benzoyle peut provoquer des réactions cutanées de type brûlures lors de son application. Ce risque peut être accentué par une concentration élevée de peroxyde de benzoyle et par l'application de produit en quantité trop importante. De plus l'application de peroxyde de benzoyle peut entrainer des risques de décoloration des cheveux et des vêtements en cas de contact direct avec le produit. Il est donc conseillé de l'appliquer le soir en attachant ses cheveux et d'attendre une demi-heure avant de se coucher, pour ne pas décolorer ses draps. Par ailleurs, le peroxyde de benzoyle est déconseillé pour les femmes enceintes et pour les enfants de moins de 12 ans.

De plus, le peroxyde de benzoyle est potentiellement phototoxique et peut augmenter la sensibilité de la peau aux rayons du soleil. En effet, lors d'une exposition au rayons UV, des espèces réactives de l'oxygène (ROS) sont produites. Le stress oxydatif provoqué par les ROS endommage l'ADN, les lipides et les protéines, affectant ainsi la santé des tissus cutanés. Cette réaction se traduit par des effets indésirables tels que des plaques rouges, des brûlures similaires à des coups de soleil, des érythèmes ou une hyperpigmentation. C'est la raison pour laquelle le peroxyde de benzoyle s'applique préférentiellement le soir. Une protection solaire est ensuite nécessaire le lendemain.

• CIVATTE J. & al. Recherche chez l'homme du pouvoir phototoxique du peroxyde de benzoyle à 5%. Dermatologica (1983).

• CIVATTE J. & al. Prediction of benzoyl peroxide phototoxicity by photoepidermotests after repeated applications. Preventive value of a UVB filter. National Center For Biotechnology Informations (1988).

• SHARON F. & al. The efficacy and safety of a combination benzoyl peroxide/clindamycin topical gel compared with benzoyl peroxide alone and a benzoyl peroxide/erythromycin combination product. Journal of Cutaneous Medecine and Surgery (2001).

• VIDAL. Substance active peroxyde de benzoyle (2013)

• ERTUGRUL H. Acne vulgaris. National center for Biotechnology Informations (2014).

• MARTEL. P. & al. Efficacité de l'adapalène et du peroxyde de benzoyle dans le traitement des lésions et des cicatrices d'acné. Journal of Dermatological Science (2015).

• ZHANG Q. & al. Le peroxyde de benzoyle topique pour l'acné. Cochrane Library (2020).

• LUN HON K. & al. Dermatology: how to manage acne vulgaris. National center for Biotechnology Informations (2021).

• FRITSCH P. & al. Produits d’association topiques contre l’acné faciale. National Library of Medecine (2022).

• DEHGHAN D. & al. Novel topical drug delivery systems in acne management: Molecular mechanisms and role of targeted delivery systems for better therapeutic outcomes. Journal of Drug Delivery Science and Technology (2022).

• GOODMAN B. & al. Benzoyl Peroxide. National Center for Biotechnology Informations (2024).